De Hessenweg is een hele oude handelsroute die Midden-Duitsland verbond met Oost-Nederland. Via Hardenberg liep de weg naar Duitsland. De handelscontracten reikten helemaal tot Frankfurt, Kassel, Leipzig en Neurenberg.
Met hun koopwaar trokken de handelaren naar de Hanzesteden en naar het rijke westen van Nederland. In de 15e en 16e eeuw gingen ze ook naar Antwerpen. Met vier, zes of nog meer paarden voor de wagen vertrokken ze. Op het paard dat linksachter liep, zat de voerman. Op de wagen zelf bleef zo meer ruimte over. Met deze zogenaamde Hessenwagens konden ze maar liefst 1500 tot 3000 kilo aan goederen verplaatsen. Dit ging wel ten koste van de onverharde wegen.
Verharde weg
De Hessenweg bleef heel lang een zandweg. In 1905 werd de weg pas verhard. Sindsdien is er veel veranderd aan de weg. Zo zijn er kruisingen, fietspaden en rotondes bij gekomen. In de jaren ’50 en ’60 werd de Hessenweg uitgebouwd tot de Rijksweg, nu de N340.
Herbergen
Langs de Hessenweg lagen herbergen. In Oudleusen was dat ‘de Landskroon’ (De Croene). De herberg stond recht tegenover de kern, hier staat nu een boerderij met de naam ‘de Landskroon’. Ook ‘de Hongerige wolf’ in Stegeren en ‘het Zwarte Paard’ en ‘Het Rode Hert’ in Dalfsen zijn voorbeelden van deze herbergen.